Orlando Bravo: cómo el primer milmillonario nacido en Puerto Rico amasó casi US$10.000 millones vendiendo un “software aburrido”

La primera vez que Orlando Bravo perdió una suma importante de dinero en su rol como inversionista tenía 30 años.

Fueron unos US$100 millones por dos start‑ups a las que había apostado y que se desplomaron cuando reventó la burbuja puntocom hacia finales de la década de los 90.

El empresario quedó casi en la quiebra.

Pero Bravo, en vez de rendirse, siguió el consejo de muchos inversionistas del sector tecnológico de Silicon Valley, en California.

El puertorriqueño decidió ver el golpe como una oportunidad para aprender una lección que guiaría sus próximas inversiones: el éxito recae en fracasar un par de veces primero y no ser averso al riesgo.

Dos décadas después, esa filosofía lo ha convertido en uno de los inversionistas tecnológicos más influyentes del planeta y en el puertorriqueño con la mayor fortuna registrada.

Orlando Bravo dirige hoy un fondo que administra unos US$160.000 millones y posee una fortuna cercana a los US$9.800 millones, según Forbes, sitúandolo como el boricua más rico de la historia.

Bravo encabeza Thoma Bravo, un gigante del private equity —fondos que compran empresas fuera de bolsa, las reorganizan y las revenden— y ha adquirido más de 500 firmas de software en su carrera.

Su trayectoria —marcada por raquetas, pérdidas millonarias y huracanes— explica por qué Wall Street lo ve como un experto en sacar oro de compañías que otros consideran “aburridas”.

“Bravo no es el típico milmillonario hecho a pulso: viene de dinero”, dijo la periodista de la BBC Zing Tsj* en un perfil que hizo sobre el millonario para el podcast Good Bad Billionaire de la BBC.

No estaba exagerando. En la década del 80, el puerto de Mayagüez, una ciudad al oeste de Puerto Rico, empezó a ver un importante incremento de la industria atunera y el abuelo de Orlando dirigía Bravo Shipping, la agencia que abastecía a los barcos.

Desde pequeño, el futuro magnate acompañaba a su padre —Orlando Bravo Jr.— en las inspecciones de cargueros.

A los  ocho años, el ver un partido del tenista estadounidense Vitas  Gerulaitis cambió su objeto de deseo. Quiso raquetas y no remolcadores. Comenzó a entrenar hasta cuatro horas diarias, y la familia —que podía permitírselo— lo envió cada fin de semana a torneos al otro lado de la isla.

Su pasión por el tenis lo llevó a una de las academias más importantes del deporte en EE.UU. cuando tenía 15 años: la academia Nick Bollettieri, de Florida, por donde han pasado leyendas del tenis como Serena Williams, André Agassi, Jim Courier, Monica Seles y María Sharapova.

Bravo compartió habitación con Jim Courier y peloteó con un joven Agassi. Las jornadas eran despiadadas: clases al amanecer, tenis hasta el anochecer y estudios hasta la medianoche: “descubrí que podía soportar niveles de presión que rompían a otros”.

El punto final a su sueño deportivo —quedó 40.º del ranking juvenil de EE.UU.— fue también la puerta a la Ivy League: Brown University lo reclutó como tenista becado.

Allí, el muchacho de Mayagüez se graduó en el 2 % más alto de su clase abriéndole las puertas a una de las escuelas de negocios que más produce multimillonarios en EE.UU.: la Universidad de Stanford.

En Palo Alto, Bravo logró la difícil tarea de obtener doble titulación en Stanford luego de cursar al mismo tiempo un doctorado en Derecho y un MBA (máster en administración de empresas).

Después de graduarse en 1997, probó la banca de inversión en Morgan Stanley, pero se dio cuenta que las semanas de trabajo de casi 100  horas no era lo que estaba buscando para su vida.

Durante una negociación en Puerto Rico, Orlando se enteró de un mundo que le iba a cambiar la perspectiva sobre lo que él entendía como trabajo: el mundo del private equity o los fondos de inversión privados, que son firmas que toman dinero de inversores sofisticados, compran empresas no cotizadas, las reorganizan, las hacen crecer y, años después, las venden —idealmente— por mucho más.

El concepto lo fascinó.

Pasó seis meses tocando puertas hasta lograr una cita con Carl Thoma, un veterano del sector, y al poco tiempo de volverse parte de su compañía, Cressy Thoma invirtió US $100 millones en dos compañías de internet, sin saber que al poco tiempo llegaría el colapso casi absoluto del sector tecnológico en lo que se conoció como la burbuja del dotcom.

Pero lejos de despedirlo, Thoma retó a Bravo a que recuperara toda la inversión.

Bravo empezó a afinar su método y tomó la decisión de no volver a financiar empresas sin clientes estables.

Fue entonces cuando se dio cuenta de un rincón olvidado pero indispensable del sector tecnológico: el software empresarial que gestiona nóminas, inventarios y bases de datos.

Programas poco vistosos pero tan incrustados en la vida corporativa que cambiarlos cuesta fortunas.

“Los directores de sistemas los odian… pero si los quitas, la compañía se para”, dijo en una charla en Stanford (2019).

En 2002 adquirió Prophet 21, mantuvo a la plana mayor, ajustó precios solo con la inflación y compró seis rivales menores. Tres años después, vendió el paquete por cinco veces lo invertido.

Nacía el método Bravo: comprar una pieza sólida, añadirle engranajes compatibles y vender el reloj nuevo a precio de lujo.

El éxito de Prophet 21 animó a Thoma Bravo —fondo fundado en 2008— a repetir la táctica: adquisiciones de software con ingresos recurrentes y clientes cautivos. Entre 2010 y 2019 levantó 13 fondos y reunió más de US $70.000 millones.

Su jugada más importante fue la adquisición de Dynatrace, una empresa austríaca que medía el rendimiento de aplicaciones en la nube.

Bravo la detectó dentro del conglomerado Compuware y, para poder comprarla, adquirió el grupo completo por US $2.400 millones en 2014. Después separó los negocios que estaban generando pérdidas, fortaleció Dynatrace y la sacó a bolsa en 2019 por un valor inicial de US $4.500 millones.

Más que cifras, aquel movimiento mostró la convicción que Bravo tenía en la migración masiva a la nube.

“La nube iba a reescribir el software empresarial; nosotros llegamos antes a la mesa”, le dijo a Bloomberg en 2019. Forbes calculó entonces su fortuna en US $7.000 millones y lo coronó como primer puertorriqueño nacido en la isla que se convierte en milmillonario.

En Puerto Rico, Bravo ha impulsado iniciativas para mejorar las condiciones de la isla.

Sobre todo después del impacto del huracán María en 2017, cuando fundó la Bravo Family Foundation y, en 2019, añadió US $100 millones para becas y emprendimiento en la isla.

Bravo está casado, tiene cuatro hijos y vive en Miami.

En su rápido ascenso financiero, algunas decisiones de Bravo han generado dudas.

En 2020, por ejemplo, SolarWinds, parte de Thoma Bravo, sufrió un hackeo que filtró a 18.000 clientes —incluidas agencias federales— y disparó críticas sobre si la estrategia de comprar y fusionar empresas descuidaba la seguridad.

La firma vendió US $286 millones en acciones días antes de revelar el ataque; negó haber tenido información previa.

Un año después, Bravo invirtió US $125 millones en FTX, la plataforma de Sam Bankman‑Fried.

El colapso borró la inversión y provocó demandas contra los inversores. “Nos quemamos; no volveremos a tocar criptomonedas”, dijo a CNBC (2024).

Además, una de las firmas que Thoma Bravo compró en 2021, RealPage, está siendo investigada por el Departamento de Justicia por potencialmente usar un algoritmo que llevaría a aumentar ficticiamente los precios del mercado inmobiliario, especialmente en ciudades con problemas de asequibilidad de precio en las viviendas como es el caso de Miami.

Hoy, con 54  años, Orlando Bravo mantiene una fortuna cercana a los US $9.800 millones y su fondo gestiona más de US $160.000  millones, compra compañías de ciberseguridad y ayuda a financiar becas STEM en su Mayagüez natal.

*Esta historia está basada en un episodio del podcast Good, Bad Billionaire de la BBC. Encuentras el episodio original -en inglés- aquí.

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